Структурная формула
Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C19h29N7O6
Химический состав Фолиевой кислоты
| C | Углерод | 12,011 | 19 | 51,7% |
| H | Водород | 1,008 | 19 | 4,3% |
| N | Азот | 14,007 | 7 | 22,2% |
| O | Кислород | 15,999 | 6 | 21,7% |
Молекулярная масса: 441,404
Фо́лиевая кислота́ (витамин B9 лат. acidum folicum от лат. folium — лист) — водорастворимый витамин, необходимый для роста и развития кровеносной и иммунной систем. Наряду с фолиевой кислотой к витаминам относятся и её производные, в том числе ди-, три-, полиглутаматы и другие. Все такие производные вместе с фолиевой кислотой объединяются под названием фолаты. Недостаток фолиевой кислоты может вызвать мегалобластную анемию у взрослых, а при беременности повышает риск развития дефектов нервной трубки. В то же время, избыток фолиевой кислоты (высокое потребление в качестве витаминной добавки) может снижать активность натуральных киллеров, которые участвуют в противовирусном и противоопухолевом иммунитете. Ранее, в 2005 году было обнаружено, что у 78% здоровых женщин в постменопаузе в плазме крови содержится неразрушенная фолиевая кислота, что указывает на ее избыточное потребление. У них также отмечалась более низкая активность NK-клеток. Некоторые люди применяют фолиевую кислоту непосредственно в составе жевательной резинки для лечения инфекций десен. Также, фолиевая кислота часто используется в сочетании с другими витаминами.
Фолиевая кислота в пищевых продуктах
Животные и человек получают фолиевую кислоту вместе с пищей, либо благодаря синтезу микрофлорой кишечника. Фолиевая кислота в значимых количествах содержится в зелёных овощах с листьями, в некоторых цитрусовых, в бобовых, в хлебе из муки грубого помола, дрожжах, печени, входит в состав мёда. Во многих странах законодательство обязывает производителей мучных продуктов обогащать зёрна фолиевой кислотой. В ходе приготовления пищи часть фолатов разрушается.
История
В 1931 году исследователь Люси Уиллс сообщила о том, что приём дрожжевого экстракта помогает вылечить анемию у беременных женщин. Это наблюдение привело исследователей в конце 1930-х годов к идентификации фолиевой кислоты как главного действующего фактора в составе дрожжей. Фолиевая кислота была получена из листьев шпината в 1941 году и впервые синтезирована химическим способом группой исследователей под руководством Йеллапрагады Суббарао в 1945.
Биологическая роль
Фолиевая кислота необходима для создания и поддержания в здоровом состоянии новых клеток, поэтому её наличие особенно важно в периоды быстрого развития организма — на стадии раннего внутриутробного развития и в раннем детстве. Процесс репликации ДНК требует участия фолиевой кислоты, и нарушение этого процесса увеличивает опасность развития раковых опухолей. В первую очередь от нехватки фолиевой кислоты страдает костный мозг, в котором происходит активное деление клеток. Клетки-предшественницы красных кровяных телец (эритроцитов), образующиеся в костном мозге, при недостатке фолиевой кислоты увеличиваются в размере, образуя так называемые мегалобласты (см. макроцитоз) и приводят к мегалобластной анемии. Необходима беременным женщинам, особенно на ранних сроках беременности. Необходима мужчинам для нормальной выработки сперматозоидов.
Биохимия
Основная функция фолиевой кислоты и её производных — перенос одноуглеродных групп, например, метильных и формильных, от одних органических соединений к другим. Главная активная форма фолиевой кислоты — тетрагидрофолиевая кислота, образуемая с помощью фермента дигидрофолат редуктазы.
Рекомендуемая суточная норма потребления
Степень всасывания и утилизации фолиевой кислоты зависит от характера пищи и способа её приготовления. Биодоступность синтетической фолиевой кислоты выше, чем у фолиевой кислоты, получаемой с пищей. Чтобы сгладить воздействие этих факторов, рекомендуемая суточная норма измеряется в микрограммах «пищевого фолатного эквивалента». Советские и российские документы рекомендуют беременным женщинам употреблять дополнительно 400 мкг, кормящим — 500 мкг, а всем остальным — 400 мкг фолиевого эквивалента в сутки. 1 мкг потребляемого с пищей натурального фолата равняется примерно 0,6 мкг фолата, полученного в форме таблеток или в виде синтетических добавок в пище. По данным двух научных исследований 1988 и 1994 годов, большинство взрослых людей потребляют меньше фолиевой кислоты, чем это установлено нормами. В некоторых странах с конца XX века было введено обязательное обогащение продуктов фолиевой кислотой. В последние годы многие нормы были уточнены, включая и нормы на соединения фолиевой кислоты. Всемирная организация здравоохранения заметно снизила необходимое количество фолатов. Рекомендуемые ВОЗ нормы потребления фолатов:
| 0–12 месяцев | 50 |
| 1–3 года | 70 |
| 4–6 лет | 100 |
| 6–10 лет | 150 |
| 11+ лет | 200 |
| Беременные женщины | +200 |
| Кормящие женщины | +60 |
Лекарственные взаимодействия
Метотрексат
В злокачественных опухолях, как и в остальных зонах быстрого деления клеток, фолиевая кислота особенно необходима, поэтому механизм действия некоторых противоопухолевых средств основан на создании препятствий фолатному метаболизму. Метотрексат ингибирует производство активной формы фолиевой кислоты — тетрагидрофолата. Метотрексат может оказывать токсическое воздействие на организм, вызывая побочные эффекты, такие как воспаления в пищеварительном тракте. Пациент, принимающий метотрексат, должен неукоснительно следовать указаниям врача.
Противосудорожные препараты
Противосудорожные препараты (антиконвульсанты), такие как карбамазепин и вальпроевая кислота, используемые в лечении эпилепсии и аффективных расстройств психики, снижают уровни фолиевой кислоты в организме, индуцируя экспрессию цитохромов P450. Как дефицит фолата, так и избыточная эпилептическая активность могут вызывать нарушения в развитии плода при беременности, поэтому врачами уделяется особое внимание беременным женщинам, принимающим антиконвульсанты.
Противомалярийные препараты
Противомалярийные препараты типа фансидар нарушают обмен фолиевой кислоты в организме плазмодия (малярийный плазмодий, токсоплазмодий). Длительное применение (свыше 3 мес.) приводит к снижению уровня фолиевой кислоты в организме человека. При этом рекомендуется назначение одновременного приема фолиевой кислоты пациентом. Появление кашля на фоне лечения является показателем для отмены противомалярийного препарата.
formula-info.ru
Растительные продукты, дрожжи, мясо, печень, почки, желток яиц. Витамин активно синтезируется дружественной кишечной микрофлорой.
400 мкг.
Витамин представляет собой комплекс из трех составляющих – птеридина, пара-аминобензойной кислоты и глутаминовой кислоты. Остатков глутамата, соединенных через γ-карбоксильную группу, может быть разное количество.
Строение фолиевой кислотыНепосредственная функция тетрагидрофолиевой кислоты – перенос одноуглеродных фрагментов, которые присоединяются к атомам N5 или N10:
Строение и взаимопревращение активных форм тетрагидрофолиевой кислоты (часть структуры ТГФК не показана) Благодаря способности переносить одноуглеродные фрагменты, витамин:
Пример реакции с участием фолиевой кислотыВ клетке N5-метил-ТГФК образуется в необратимой реакции из N5,N10-метилен-ТГФК. При этом единственным способом получить свободную ТГФК для других клеточных нужд является реакция превращения гомоцистеина в метионин. При дефиците витамина В12 эта реакция нарушается и возникает внутриклеточный дефицит витамина B9, хотя и в клетке и в крови его (в виде метил-ТГФК) может быть много. Такое явление получило название "ловушка для фолата".
Пищевая недостаточность, кислые продукты, тепловая обработка пищи, прием лекарств (барбитураты, сульфаниламиды и антибиотики, некоторые цитостатики – аминоптерин, метотрексат), алкоголизм и беременность.
Дефицит фолиевой кислоты в организме тормозит синтез тимидилтрифосфата, что приводит к снижению синтеза ДНК в быстроделящихся клетках – костного мозга, эпителиальных тканей.
В первую очередь затрагиваются органы кроветворения: так как клетки не теряют способности расти, но в них происходит нарушение синтеза ДНК с остановкой деления, то это приводит к образованию мегалобластов (крупных клеток) и мегалобластической анемии. Лейкопения присутствует по той же причине.
Аналогично развивается поражение слизистых желудка и кишечного тракта (гастриты, энтериты), глоссит. Отмечается замедление роста, конъюнктивит, ухудшение заживления ран, иммунодефициты, оживление хронических инфекций и субфебрилитет.
Лекарственные формы
Фолинат кальция.
Антивитамином В9 является группа лекарственных антибактериальных соединений сульфаниламидов структурно схожих с компонентом фолиевой кислоты - парааминобензойной кислотой (ПАБК). В бактериальной клетке происходит конкуренция за активный центр фермента и нарушается использование ПАБК для синтеза фолиевой кислоты, что ведет к прекращению синтеза тимидилового нуклеотида, подавлению синтеза ДНК и размножения бактерии.
Сходство строения сульфаниламидови парааминобензойной кислотыВы можете спросить или оставить свое мнение.
biokhimija.ru
В природе найдено несколько веществ, химически и биологически довольно блиЗ ких и обладающих свойствами фолиевой кислоты. [c.174]
Химическая природа. Недавно была выяснена структурная формула фолиевой кислоты она пред- [c.409]
За более чем столетнюю историю витаминологии (науки о витаминах и их биологической роли) выделено и исследовано около 30 соединений, обладающих витаминной функцией. При изучении витаминов им сначала давали названия по имени того заболевания, которое вызывает недостаток или отсутствие данного витамина в пище. При этом к названию болезни добавляли приставку анти-. Позже их стали обозначать латинскими буквами. Таким образом, в настоящее время витамины имеют буквенные обозначения, химические названия и названия, характеризующие их физиологическое действие. Они также классифицируются по химической природе или физикохимическим свойствам. Последняя классификация наиболее известна. Так, по физико-химическим свойствам витамины делятся на водо- и жирорастворимые. К водорастворимым относятся аскорбиновая кислота, тиамин, рибофлавин, пантотеновая кислота, пиридоксин, фолиевая кислота, цианкоболамин, никотинамид, биотин к жирорастворимым - ретинол, кальциферолы, токоферолы, филлохиноны. К витаминоподобным соединениям принадлежат некоторые флавоноиды, липоевая, оротоновая, пагмановая кислоты, холин, инозит. [c.93]
chem21.info
Фолиевая кислота (витамин Вc, витамин B9)
Фолиевая кислота состоит из трёх структурных единиц: остатка птеридина (I), парааминобензойной (II) и глутаминовой (III) кислот.
Источники. Значительное количество этого витамина содержится в дрожжах, а также в печени, почках, мясе и других продуктах животного происхождения.
Суточная потребность в фолиевой кислоте колеблется от 50 до 200 мкг; однако вследствие плохой всасываемости этого витамина рекомендуемая суточная доза - 400 мкг.
Биологическая роль фолиевой кислоты определяется тем, что она служит субстратом для синтеза коферментов, участвующих в реакциях переноса одноуглеродных радикалов различной степени окисленности: метальных, оксиметильных, формильных и других. Эти коферменты участвуют в синтезе различных веществ: пуриновых нуклеотидов, превращении с!УМФ в сПГМФ, в обмене глицина и серина (см. разделы 9, 10).
Наиболее характерные признаки авитаминоза фолиевой кислоты - нарушение кроветворения и связанные с этим различные формы малокровия (макроцитарная анемия), лейкопения и задержка роста. При гиповитаминозе фолиевой кислоты наблюдают нарушения регенерации эпителия, особенно в ЖКТ,обусловленные недостатком пуринов и пиримидинов для синтеза ДНК в постоянно делящихся клетках слизистой оболочки. Авитаминоз фолиевой кислоты редко проявляется у человека и животных, так как этот витамин в достаточной степени синтезируется кишечной микрофлорой. Однако использование сульфаниламидных препаратов для лечения ряда заболеваний может вызвать развитие авитаминозов. Эти препараты - структурные аналоги парааминобензойной кислоты, ингибирующие синтез фолиевой кислоты у микроорганизмов (см. раздел 2). Некоторые производные птеридина (аминоптерин и метотрексат) тормозят рост почти всех организмов, нуждающихся в фолиевой кислоте. Эти препараты находят применение в лечебной практике для подавления опухолевого роста у онкологических больных.
Доказано, что коферментные функции ТГФК непосредственно связаны с переносом одноуглеродных групп, первичными источниками которых в организме являются β-углеродный атом серина, α-углеродный атом глицина,углерод метальных групп метионина, холина, 2-й углеродный атом индольного кольца триптофана, 2-й углеродныйатом имидазольного кольца гистидина, а также формальдегид, муравьиная кислота и метанол.
32) Витамин В12. Общие представления о структуре. Авитаминоз и причины его возникновения. Внутренний фактор Касла (транскоррин), его роль в усвоении витамина В12. Биохимические функции витамина В12, активные формы лигандов В12. Суточная потребность.
Витамин В12 (кобаламин)
Витамин В12 был выделен из печени в кристаллическом виде в 1948 г. В 1955 г. Витамин В12 - единственный витамин, содержащий в своём составе металл кобальт (рис. 3-2).
Источники. Ни животные, ни растения не способны синтезировать витамин В12. Это единственный витамин, синтезируемый почти исключительно микроорганизмами: бактериями, актиномицетами и сине-зелёными водорослями. Из животных тканей наиболее богаты витамином В12 печень и почки. Недостаточность витамина в тканях животных связана с нарушением всасывания кобала-мина из-за нарушения синтеза внутреннего фактора Касла, в соединении с которым он и всасывается. Фактор Касла синтезируется обкладочными клетками желудка. Это - гликопротеин с молекулярной массой 93 000 Д. Он соединяется с витамином В]2 при участии ионов кальция. Гипоавитаминоз В12 обычно сочетается с понижением кислотности желудочного сока, что может быть результатом повреждения слизистой оболочки желудка. Гипоавитаминоз В12 может развиться также после тотального удаления желудка при хирургических операциях.
Суточная потребность в витамине В12 крайне мала и составляет всего 1-2 мкг.
Витамин В12 служит источником образования двух коферментов: метилкобаламина в цитоплазме и дезоксиаденозилкобаламина в митохондриях (рис. 3-2).
Метил-В12 - кофермент, участвующий в образовании метионина из гомоцистеина. Кроме того, метил-В12 принимает участие в превращениях производных фолиевой кислоты, необходимых для синтеза нуклеоти-дов - предшественников ДНК и РНК.
Дезоксиаденозилкобаламин в качестве кофермента участвует в метаболизме жирных кислот с нечётным числом углеродных атомов и аминокислот с разветвлённой углеводородной цепью (см. разделы 8, 9).
Основной признак авитаминоза В12 - макроцитарная (мегалобластная) анемия. Для этого заболевания характерны увеличение размеров эритроцитов, снижение количества эритроцитов в кровотоке, снижение концентрации гемоглобина в крови. Нарушение кроветворения связано в первую очередь с нарушением обмена нуклеиновых кислот, в частности синтеза ДНК в быстроделящихся клетках кроветворной системы. Помимо нарушения кроветворной функции, для авитаминоза В12 специфично также расстройство деятельности нервной системы, объясняемое токсичностью метилмалоновой кислоты, накапливающейся в организме при распаде жирных кислот с нечётным числом углеродных атомов, а также некоторых аминокислот с разветвлённой цепью.
Недостаток кобаламина может возникать при заболеваниях желудка, в котором вырабатывается внутренний фактор Касла (транскоррин), необходимый для всасывания витамина В12.
studfiles.net
| Фолиевая кислота | |
| фолацин, фолат, птероилглютаминовая кислота,витамин B9,витамин Bc, витамин M | |
| C19h29N7O6 | |
| 441,4 г/моль | |
| 250 °C | |
| 250 ± 1 градус Цельсия[1] | |
| 2,3 | |
| 0,0016 г/100 мл | |
| 59-30-3 | |
| 6037 | |
| 200-419-0 | |
| 1S/C19h29N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h2-4,8,12,21H,5-7h3,(H,24,29)(H,27,28)(H,31,32)(h4,20,22,25,26,30)/t12-/m0/s1 | |
| LP5425000 | |
| 27470 и 42610 | |
| 5815 | |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Фо́лиевая кислота́ (витамин B9; лат. acidum folicum от лат. folium — лист) — водорастворимый витамин, необходимый для роста и развития кровеносной и иммунной систем. Наряду с фолиевой кислотой к витаминам относятся и её производные, в том числе ди-, три-, полиглутаматы и другие. Все такие производные вместе с фолиевой кислотой объединяются под названием фолаты.
Недостаток фолиевой кислоты может вызвать мегалобластную анемию у взрослых, а приём фолиевой кислоты во время беременности снижает риск развития дефектов нервной трубки плода.
В то же время избыток фолиевой кислоты (высокое потребление в качестве витаминной добавки) может снижать активность натуральных
ru-wiki.ru
| Рис. 26-13. Структура, функция и ежедневная доза фолиевой кислоты. |  |
| Рис. 13.3. Структура фолиевой кислоты и ее аналогов. |
Важным ростовым фактором служит фолиевая кислота ЬУП (витамин Вю). В структуру фолиевой кислоты помимо кольца [c.336]
Химическая близость фолиевой кислоты к рибофлавину (общая пири-мидин-пиразиновая структура и восстановительно-окислительные свойства), а также тот факт, что в ряде случаев птерины способны заменить витамины BI и В2 ш, — позволяет предположить, что фолиевая кислота, подобно другим витаминам группы В, входит в состав важных ферментных систем организма, являющихся биорегуляторами обмена в клетках. Окончательно вопрос о механизме действия фолиевой кислоты еще не решен. По имеющимся данным вероятнее всего, что она в качестве ко-фермента участвует в системе холинэстеразы. [c.415]
Молекула фолиевой кислоты (I) и ее производных, осуществляющих функции кофакторов в процессах метаболизма, таких, как 5,6,7,8-тетрагидро-птероил- -глутаминовая кислота, 5-N-фopмил-5,6,7,8-тeтpaгидpoптepoил-L-глутаминовая кислота (фолиновая кислота) и др. (см. раздел Птериновые коферменты ), в основной своей части высокоспецифична. Так, для проявления витаминных свойств обязательна птериновая структура, [c.485]
Правильность данной структуры фолиевой кислоты подтверждается синтезом. [c.418]
В структуре фолиевой кислоты находятся остатки парааминобензойной и глютаминовой кислот. Иногда фолиевую кислоту называют птероилглутаминовой [c.39]
Витамины не представляют собой особой группы органических соединений, поэтому невозможна их классификация на основе химической структуры молекулы, но они могут быть разделены на растворимые в воде (гидровитамины) и в жирах (ли- повитамины). К первым относятся витамины группы В, пантотеновая кислота, витамины РР, Р, С, биотин, фолиевая кислота и другие ко второй группе — каротин (провитамин А) и витамины А, О, Е, К, Р и др. [c.130]
Аминоптерин (R = Н) и метотрексат (R = СНз) Рис. 13.4. Структура фолиевой кислоты и ее аналогов [c.340]
Сульфаниламид мешает биосинтезу фолиевой кислоты, конкурируя с п-аминобензойной кислотой за включение в молекулу, фолиевой кислоты. Структура сульфаниламида близка к структуре п-аминобензойной кислоты, что позволяет молекуле сульфаниламида ввести в заблуждение ферменты, отвечающие за связывание всех трех частей молекулы. [c.134]
Механизм антибактериального действия хорошо изучен. Известно, что микроорганизмы в своем развитии синтезируют фолиевую кислоту (15, витамин Вс), которая контролирует биосинтез аминокислот, пуриновых и пиримидиновых оснований. Структура нормальной фолиевой кислоты содержит фрагмент л-аминобензойной кислоты (см. разд 5.4.11). Однако фермент, осуществляющий синтез этого витамина в присутствии лекарственного вещества, вместо аминобензойной кислоты использует ее имитатор - антагонистический сульфаниламидный фрагмент. В результате микроорганизм синтезирует псевдофолиевую кислоту (16), что блокирует образование дигидро- и тетрагидрофолиевых кислот - нормальных метаболитов [c.71]
Вещество, проявляющее противоцинготную (антнскорбут-ную) активность, назвали витамином С, а когда стала известна его структура, — аскорбиновой кислотой. Жирорастворимый фактор, предупреждающий рахит, обозначили как витамин В. К 1922 г. стало ясно, что существует еще один жирорастворимый фактор (витамин Е), необходимый для нормального течения беременности у крыс, а в начале 30-х годов список витаминов пополнили витамин К и незаменимые жирные кислоты. В результате изучения болезней крови у человека — тропической макроцитарной анемии и пернициоз-ной анемии — были открыты еще два водорастворимых витамина фолиевая кислота и витамин В . Последний, требующийся в ничтожно малом количестве, был выделен лишь а 1948 г. [c.188]
Фолиевая кислота состоит из трех структурных единиц остатка 2-амино-4-окси-6-метилитеридина (I), парааминобензойной (П) и L-глута-миновой (П1) кислот и имеет следующую структуру [c.230]
Токсикология этого соединения, по-видимому, не изучалась. Это аналог хлор-гуанида и пириметамина, представляющих собой антималярийные лекарства. Хотя хлоргуанид и пириметамин менее сходны по структуре с фолиевой кислотой, чем аминоптерин, они тем не менее действуют как антагонисты фолиевой кислоты, препятствуя ее превращению в фолиновую кислоту. [c.253]
Дигидронеоптерин является ключевым соединением, которое дает начало (по различным разветвляющимся путям) фолиевой кислоте, биоптерину и многим птериновым пигментам животных. До сих пор в отношении последующих разветвлений главного биосинтетического пути и взаимопревращений образующихся продуктов существует некоторая неопределенность. Те разветвления, которые, по последним данным, кажутся наиболее вероятными, приведены на рис. 6.6. Главные особенности, отраженные на этой схеме, таковы 1) -6-боко-вые цепи подвергаются постепенному укорочению и модификации, а в положение С-7 вводятся новые заместители 2) на различных стадиях в ходе модификации боковых цепей 7,8-ди-гидроптериновая структура дегидрируется до более обычных полностью ароматических птеринов. Все природные птерины и дигидроптерины могут быть получены путем различных превращений, однако детали биохимии большинства предполагаемых реакций еще полностью не исследованы. [c.237]
Такого типа птеридиновые соединения также встречаются среди витаминов, в частности, витаминов группы В, к которым относится и фолиевая кислота (витамин Вс, птероил-по-ли-Ь-глутаминовая кислота), содержащаяся в дрожжах, печени, сердце, мыщцах, овощах (шпинат, цветная капуста и др.), фруктах. При недостатке фолиевой кислоты в организме развивается анемия и лейкопения, множественные нарушения органов пищеварения. Известно несколько фолиевых кислот, различающихся количеством остатков глутаминовой кислоты (от 3 до 6). Ниже приведена структура птероилмоноглутами-новой кислоты. [c.35]
Другие конденсированные диазины, К этому классу соединений относятся производные пурина (см. стр. 215), птеридина (32) и аллоксазина (33), имеющие важное значение. Примерами птери-нов являются ксантоптерин (2-амино-4, б -диоксиптеридин ) и лей-коптерин (2-амино-4,6, 7-триоксиптеридин ) — пигменты крыльев бабочек. Ростовое вещество — фолиевая кислота — имеет структуру (34). Рибофлавин (35) — витамин В — представляет собой производное изоаллоксазина. [c.118]
Некоторые бактерии не нуждаются в экзогенной фолиевой кислоте как факторе роста, так как они сами могут ее синтезировать из п-аминобензойной кислоты-одного из компонентов фолиевой кислоты. Следовательно, н-аминобензой-ная кислота играет роль витамина для таких бактерий. Это открытие оказалось очень ценным, потому что оно позволило понять механизм действия сульфаниламид а-важного лекарственного препарата, ингибирующего рост патогенных бактерий, нуждающихся в и-аминобензойной кислоте. На рис. 10-14 показано, что л-аминобензойная кислота и сульфаниламид очень сходны по своей структуре. Благодаря такому сходству сульфаниламид может конкурировать с -амйно-бензоатом в процессе ферментативного синтеза фолиевой кислоты. [c.286]
Фолиевая кислота открыта в 30-х годах нашего столетия, а ее строение установлено в 1945 г. По химической структуре — это птероилглутаминовая кислота, соединение, построенное из остатков птеридина, парааминобензойной кислоты и глутаминовой кислоты [c.98]
Поступая в организм, В. усваиваются (ассимилируются), образуя более сложные производные (эфирные, амидные, нуклеотидные и др.), к-рые, как правило, соединяются с белком, образуя многочисленные ферменты — типичные биологич. ката.лизаторы, ускоряющие разнообразные реакции синтеза, распада и перестройки веществ в организме. Наряду с ассимиляцией в организме непрерывно идут процессы разложения (диссимиляции) В. с выделением продуктов распада. Если В. не поступают в достаточном количестве с пищей, нарушается деятельность ферментных систем, в к-рых они участвуют, а следовательно, и обмен веществ и развиваются множественные формы расстройств, наблюдаемые при авитаминозах, Эти явления могут развиться и на почве нарушения усвоения и использования В. в оргапизме. Известно св. 100 отдельных ферментов, в состав к-рых входят В. и еще большее число катализируемых ими реакций. В. (гл. обр. водорастворимые) являются участниками процессов распада пищевых веществ и освобождения заключенной в них энергии (витамины В , Вг, РР и др.). В неменьшей степени они участвуют в процессах биосинтеза. Это касается синтеза аминокислот и белка (витамин Ве, В з), синтеза жирных к-т и обмена жиров (пантотеновая к-та), синтеза пуриновых и пиримидиновых оснований и обмена нуклеиновых к-т (фолиевая кислота, В 2), образования многих физиологически важных соединений — ацетилхолина, глутатиона, стероидов и др. Менее ясен каталитич. способ действия жирорастворимых В., ио и здесь несомненно их участие в построении структур организма, напр, в образовании костей (витамин П), развитии покровных тканей и образовании такою важного пигмента, как зрительный пурпур (витамин А), нормальном развитии эмбриона (витамин Е) и др. Как правило, В. не токсичны, но нек-рые из них при дозировках, превышающих в неск. сот раз рекомендуемые нормы, вызывают расстройства, называемые г и н е р в и т а м и н о 3 а м и. таким относятся витамины А и О. [c.299]
В состав ТГФ входят восстановленный птеридин, /г-аминобензойная кислота и L-глутаминовая кислота. Полиглутаминовые производные ТГФ, содержащие до семи остатков глутаминовой кислоты, связанных посредством у-глута-мильных пептидных связей, также встречаются в биологических системах и осуществляют те же биологические функции, что и ТГФ. После того как обнаружилось, что фолиевая кислота является фактором роста для молочнокислых бактерий, начались исследования по выяснению биохимической роли ТГФ-коферментов. Зависимость роста молочнокислых бактерий от фолиевой кислоты была использована в качестве теста при очистке и выделении этого вещества, что дало возможность исследовать его структуру. В ранних работах удавалось выделить только фолиевую кислоту, что объясняется легким окислением ТГФ. Фолиевая кислота может быть ферментативно восстановлена до ТГФ. Для дигидрофолата возможны три структурных изомера (7,8-, 5,6- и 5,8-) однако как при химических, так и при ферментативных реакциях был однозначно идентифицирован только 7,8-изомер. [c.226]
В борьбе с раком с помощью антиметаболитов применяются соединения, которые химически так мало отличаются от собственных веществ организма, что клетки организма воспринимают их вместо правильных соединений. Тем самым клетки как бы блокируются в отношении принятия ими необходимых веществ, и наступает их голодание. По своей химической структуре антиметаболитические препараты родственны фолиевой кислоте, пуринам, пиримидинам и глутаминовой кислоте. [c.335]
Сопоставление структуры рибофлавина, фолиевой кислоты и пурино-вых производных указывает на генетическую взаимосвязь этих соединений. В основе этой связи лежит пиримидиновое ядро. [c.365]
Главным представителем этой группы витаминов является фолиевая кислота (III) (лат. folium — лист), выделенная впервые в 1941 г. из листьев, шпината. По своему биологическому действию и химическим свойствам она оказалась близка к изолированным из печени и дрожжей, а также из других естественных продуктов, факторам роста некоторых микроорганизмов (L. easel, S. fae alts R. и др.) и веществам, обозначенным как необходимые витамины для цыплят (витамин Вс) и обезьян (витамин М). При дальнейшем изучении этих соединений обнаружилось их витаминное действие и по отношению к человеческому организму. Получение же их в химически чистом виде и установление структуры позволило внести ясность в вопрос о характере существующей между этими соединениями взаимосвязи. Из табл. 55 видно, что имеется последовательно усложняющийся ряд близких между собой соединений, специфическая активность которых находится в определенной зависимости от изменений в структуре. Если ксантоптерин (I) является витамином [c.414]
Высокая лабильность фолиевой кислоты связана со структурой ее птеринового ядра, содержащего окси- и аминогруппы, предопределяющие широкие возможности для таутомерных превращений, а также с характером боковой л-аминобензоилглутаминовой цепочки, имеющей пептидную связь. [c.417]
Переносчиком одноуглеродных групп, в том числе и метильных, является фолиевая кислота. В ее структуре выделяют три фрагмента птеридин, парааминобензойная кислота и /--глутаминовая кислота. Активной формой является 5,6,7,8-ТГФК (или- РН4). Одноуглеродные фрагменты переносятся в 5-м и 10-м положениях ТГФК. [c.274]
Фолиевая кислота построена из птеридина, я-аминобензойной кислоты и глютаминовой кислоты. Синтез ее осуществлен в 1945 г., и этим была окончательно установлена химическая структура фолиевой кислоты. [c.112]
Избирательно выключая тот или иной фермент, можно проводить своеобразный анализ участия конкретного фермента в обмене веществ. Явление конкурентного ингибирования открывает возможности для поиска антиметаболитов — конкурентных ингибиторов, перспективных в качестве специфических лекарственных веществ. Таким способом были открыты сульфаниламидные препараты, молекулы которых сходны по структуре с и-аминобензойной кислотой (ПАБК), используемой бактериями для синтеза фолиевой кислоты — кофактора бактериальных ферментов. Замена ПАБК на молекулу сульфаниламида останавливает синтез фолиевой кислоты, блокируя развитие последующих метаболических стадий. [c.117]
Аналоги витаминов, способные замещать витамины в ферментах, по химической структуре, как правило, являются производными витаминов, но не способны выполнять их функции в реакциях ферментативного катализа. Такие соединения называются антивитаминами. Примерами антивитаминов могут служить сульфаниламидные препараты, которые включаются вместо ПАБК в структуру фолиевой кислоты, синтезирующейся в микроорганизмах, и блокируют функции фолатзависимых коферментов. В итоге прекращается размножение чувствительных к сульфаниламидам микроорганизмов. На антивитаминном действии сульфаниламидных препаратов основано их применение в медицинской практике для лечения инфекционных заболеваний. Для лечения лейкозов и других форм рака применяют птеридин и его производные, которые вытесняют фолиевую кислоту из фолатзависимых ферментативных реакций, блокируя тем самым синтез нуклеиновых кислот, что проявляется в торможении деления клеток. Таким образом, специфическое действие антивитаминов позволило использовать их в медицинской практике для лечения бактериальных инфекций и опухолевых заболеваний. [c.168]
Лечение заключается в длительном назначении высоких доз пиридоксина — до 0,5—1,0 г в сутки. Прекращение приема витамина приводит к появлению всех характерных симптомов заболевания. Однако при пиридоксинрезистентной гомоцистинурии (полное отсутствие апофермента цистатионинсинтазы либо грубый дефект ее структуры) не эффективны даже высокие дозы витамина В положительное терапевтическое действие оказывает ограничение метионина в диете, дополнительный прием Ь-цистина и фолиевой кислоты. [c.35]
chem21.info
В первые 12 недель беременности женщине необходимо принимать фолиевую кислоту (фолат или фолацин) – витамин В9 или Вс.
Фолиевая кислота – жизненно важный витамин, который помогает предотвратить дефекты развития нервной трубки у будущего ребенка, такие как трещина позвоночника (spina bifida), когда у новорожденного спинно-мозговой канал остается незакрытым, с обнаженными спинным мозгом и нервами или анэнцефалия (врожденное отсутствие головного и спинного мозга), гидроцефалия, мозговая грыжа.
Нервная трубка развивается очень быстро после http://http//mame.org.ua/oplodotvorenie/, из нее формируется спинной мозг ребенка. Исследования говорят, что увеличение количества фолиевой кислоты, которые принимают беременные женщины, дают возможность в 70% случаев избежать трещин спинного мозга.
При недостатке фолиевой кислоты может нарушиться процесс формирования плаценты, повышается вероятность невынашивания беременности.
Фолиевая кислота необходима для деления клеток, роста и развития всех органов и тканей плода, нормального развития зародыша, процессов кроветворения. Она принимает участие в образовании элементов крови: эритроцитов, лейкоцитов и тромбоцитов, участвует в синтезе РНК (рибонуклеиновой кислоты), аминокислот, способствует лучшему усвоению железа.
При дефиците фолиевой кислоты увеличивается риск задержки умственного развития ребенка.
Такие дефекты развития малыша можно предотвратить, если начать принимать фолиевую кислоту или препараты, которые ее содержат еще до начала беременности.
Натуральным источником фолиевой кислоты есть овощи с тёмно-зелёными листьями (шпинат, брокколи, петрушка, капуста, зеленый лук, зеленый горошек, фасоль, чечевица, спаржа, соя, свекла, морковь, томаты), грецкие орехи, морковь, некоторые фрукты (особенно цитрусовые, арбуз, персики), зародыши пшеницы, мука грубого помола и хлебобулочные изделия из этой муки, дрожжи, гречневая, овсяная и рисовая крупы, пшено, томатный сок, сухое молоко, сливки, кефир, семечки подсолнуха.
Богаты фолиевой кислотой продукты животного производства: говяжья печень, печень трески, творог, сыр, почки, яичный желток, икра, ставрида.
Полезны овощи, которые приготовленные на пару или сырые.
Однако для обеспечения беременной женщины необходимым уровнем фолиевой кислоты, недостаточно принимать только пищевые продукты, нужно дополнительно попринимать препарат фолиевой кислоты. Он покупается без рецепта в аптеках. Суточная потребность в витамине В9 – 400-600 мкг (0,4-0,6 мг).
Фолиевая кислота в организме человека находится в печени, эритроцитах и лейкоцитах. Основным источником В9 в организме здорового человека является микрофлора кишечника. Если дополнительно с фолиевой кислотой принимать бифидобактерии, увеличиться синтез фолиевой кислоты в Вашем кишечнике. Можно принимать фолиевую кислоту с витаминами С и В12, что способствует высокой всасываемости витамина в кишечнике.
Всасывание фолиевой кислоты в кишечнике снижается при приеме алкоголя, препаратов Альмагель, Маалокс, которые нейтрализуют соляную кислоту (фолиевая кислота участвует в выработке соляной кислоты в желудке), сульфаниламидов, противоэпилептических средств. Концентрация витамина В9 в крови снижается при приеме аспирина в высоких дозах, оральных контрацептивов.
Три причины, из-за которых возникает дефицит фолиевой кислоты:
Фолиевая кислота не накапливается в организме человека, ее запас необходимо ежедневно пополнять.
Стоимость фолиевой кислоты:
Фолиевая кислота украинского производителя (ЗАО “Технолог” г. Умань) стоит от 4 до 5 грн. (50 таблеток по 5 мг) или от 2,60 до 3,50 грн (50 таблеток по 1 мг), импортного производителя (Folik-Acid, 100 таблеток) – около 100 грн.
Структурная формула фолиевой кислоты:
Химическая формула:
C19h29N7O6
Фолиевая кислота не токсична.
Этот витамин рекомендуют принимать в период планирования ребенка, в течение всего периода беременности женщины и в период грудного вскармливания. Так как недостаток фолиевой кислоты особенно опасен на первых неделях беременности, с терапевтической целью рекомендуют принимать витамин В9 минимум за три месяца до планирования беременности по 1-2 мг 1-3 раза в день.
www.baby.ru
