Структурная формула
 |
Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C6h22O6
Химический состав Фруктозы
| C | Углерод | 12,011 | 6 | 40% |
| Na | Натрий | 22,99 | 12 | 6,7% |
| O | Кислород | 15,999 | 6 | 53,3% |
Молекулярная масса: 180,156
Фруктоза — (арабино-гексулоза, фруктовый сахар) — моносахарид, кетоноспирт, кетогексоза, изомер глюкозы.
История
В 1861 году Бутлеров синтезировал фруктозу конденсацией муравьиной кислоты в присутствии катализаторов: Ba(OH)2 и Ca(OH)2.
Физические свойства
Белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде. Температура плавления фруктозы ниже температуры плавления глюкозы. В 2 раза слаще глюкозы и в 4-5 раз слаще лактозы.
Химические свойства
В водных растворах фруктоза существует в виде смеси таутомеров, в которой преобладает β-D-Фруктопираноза и содержится, при 20 °C, около 20 % β-D-Фруктофуранозы и около 5 % α-D-Фруктофуранозы: α-D-фруктофураноза — (2R,3S,4R,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол α-L-фруктофураноза — (2S,3R,4S,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол β-D-фруктофураноза — (2S,3S,4R,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол β-L-фруктофураноза — (2R,3R,4S,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол α-D-фруктопираноза — (2R,3S,4R,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол α-L-фруктопираноза — (2S,3R,4S,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол β-D-фруктопираноза — (2S,3S,4R,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол β-L-фруктопираноза — (2R,3R,4S,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол Из водных растворов D-фруктоза кристаллизуется в пиранозной форме (D-фpyктoпиpaнозa) — бесцветных кристаллов, хорошо растворимых в воде, при низких температурах — в виде моно- и полугидратов, выше 21,4 °C — в безводной форме. По своим химическим свойствам фруктоза является типичной кетозой; восстанавливается с образованием смеси маннита и сорбита, с фенилгидразином она образует фенилозазон, идентичный фенилозазонам глюкозы и маннозы. В отличие от глюкозы и других альдоз, фруктоза неустойчива как в щёлочных, так и кислых растворах; разлагается в условиях кислотного гидролиза полисахаридов или гликозидов. Начальной стадией разложения фруктозы в присутствии кислот является дегидратация её фуранозной формы с образованием 5-метилолфурфурола, на чём основана качественная реакция на фруктозу в присутствии резорцина — проба Селиванова: Фруктоза окисляется KMnO4 в кислой среде, образуя щавелевую кислоту и винную кислоту.
Фруктоза и пищевой сахар
Молекула сахарозы (пищевого сахара) состоит из двух простых сахаридов: глюкозы и фруктозы. В организме сахароза расщепляется на глюкозу и фруктозу. Поэтому по своему действию сахароза эквивалентна смеси 50 % глюкозы и 50 % фруктозы.
Нахождение
В живых организмах обнаружен исключительно D-изомер фруктозы. В свободном виде фруктоза присутствует почти во всех сладких плодах, а так же составляет до 80 % мёда, в качестве моносахаридного звена входит в состав сахарозы и лактулозы.
formula-info.ru
Фруктоза – это углевод, относящийся к моносахаридам гексозам, по своему строению является кетоноспиртом.
Химическая формула –
Молярная масса равна г/моль.
Физические свойства – это белое кристаллическое вещество, хорошо растворяется в воде, температура плавления и кипения равны соответственно и , плотность при комнатной температуре 1,695 г/см.
Фруктозу получают гидролизом сахарозы под влиянием сильных кислот или энзимов. При гидролизе одной молекулы сахарозы получается одна молекула глюкозы и одна молекула фруктозы:
Качественной реакцией на фруктозу и другие кетоноспирты является вишнёвое окрашивание раствора при взаимодействии с резорцином в присутствии соляной кислоты (проба Селиванова):
Фруктоза применяется в кондитерском деле, используется как подсластитель, применяется в медицине в качестве заменителя сахарозы.
| Понравился сайт? Расскажи друзьям! | |||
ru.solverbook.com
Моносахариды – это простейшие углеводы. Они не подвергаются гидролизу – не расщепляются водой на более простые углеводы.
Важнейшими из моносахаридов являются глюкоза и фруктоза. Так же хорошо известен другой моносахарид – галактоза, являющаяся частью молочного сахара.
Моносахариды – твёрдые вещества, легко растворимые в воде, плохо – в спирте и совсем не растворимы в эфире.
Водные растворы имеют нейтральную реакцию на лакмус. Большинство моносахаридов обладает сладким вкусом.
В свободном виде в природе встречается преимущественно глюкоза. Она же является структурной единицей многих полисахаридов.
Другие моносахариды в свободном состоянии встречаются редко и, в основном, известны как компоненты олиго- и полисахаридов.
Тривиальные названия моносахаридов обычно имеют окончание «-оза»: глюкоза, галактоза, фруктоза.
Моносахариды могут существовать в двух формах: открытой (оксоформе) и циклической:
В растворе эти изомерные формы находятся в динамическом равновесии.
Моносахариды являются гетерофунциональными соединениями. В их молекулах одновременно содержатся карбонильная (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных групп (ОН).
Другими словами, моносахариды представляют собой альдегидоспирты (глюкоза) или кетоноспирты (фруктоза).
Моносахариды, содержащие альдегидную группу называются альдозами, а содержащие кетонную – кетозами.
Строение альдоз и кетоз в общем виде можно представить следующим образом:
В зависимости от длины углеродной цепи (от 3 до 10 атомов углерода) моносахариды делятся на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы и т.д. Наиболее распространены пентозы и гексозы.
Структурные формулы глюкозы и фруктозы в их открытых формах выглядят так:
Так глюкоза является альдогексозой, т.е. содержит алдегидную функциональную группу и 6 атомов углерода.
А фруктоза является кетогексозой, т.е. содержит кетогруппу и 6 атомов углерода.
Моносахариды открытой формы могут образовывать циклы, т.е. замыкаться в кольца.
Рассмотрим это на примере глюкозы.
Напомним, что глюкоза является шестиатомным альдегидоспиртом (гексозой). В её молекуле одновременно присутствует альдегидная группа и несколько гидроксильных групп ОН (ОН - это функциональная группа спиртов).
При взаимодействии между собой альдегидной и одной из гидроксильных групп, принадлежащих одной и той же молекуле глюкозы, посленяя образует цикл, кольцо.
Атом водорода из гидроксильной группы пятого атома углерода переходит в альдегидную группу и соединяется там с кислородом. Вновь образованная гидроксильная группа (ОН) называется гликозидной.
По своим свойствам она значительно отличается от спиртовых (гликозных) гидроксильных групп моносахаридов.
Атом кислорода из гидроксильной группы пятого атома углерода соединяется с углеродом альдегидной группы, в результате чего образуется кольцо:
Альфа- и бета-аномеры глюкозы различаются положением гликозидной группы ОН относительно углеродной цепи молекулы.
Мы рассмотрели возникновение шестичленного цикла. Но циклы, также могут быть пятичленными.
Это произойдёт в том случае, если углерод из альдегидной группы соединиться с кислородом гидроксильной группы при четвёртом атоме углерода, а не при пятом, как рассматривалось выше. Получится кольцо меньшего размера.
Шетичленные циклы называются пиранозными, пятичленные – фуранозными. Названия циклов происходят от названий родственных гетероциклических соединений – фурана и пирана.
В названиях циклических форм наряду с названием самого моносахарида указывается «окончание» – пираноза или фураноза, характеризующие размер цикла. Например: альфа-D-глюкофураноза, бета-D-глюкопираноза и т.д.
Циклические формы моносахаридов термодинамически более устойчивы в сравнении с открытыми формами, поэтому в природе они получили большее распространение.
Глюкоза (от др.-греч. γλυκύς - сладкий) (C6h22O6) или виноградный сахар – важнейший из моносахаридов; белые кристаллы сладкого вкуса, легко растворяется в воде.
Глюкозное звено входит в состав ряда дисахаридов (мальтозы, сахарозы и лактозы) и полисахаридов (целлюлоза, крахмал).
Глюкоза содержится в соке винограда, во многих фруктах, а также в крови животных и человека.
Мышечная работа совершается, главным образом, за счёт энергии, выделяющейся при окислении глюкозы.
Глюкоза является шестиатомным альдегидоспиртом:
Глюкоза получается при гидролизе полисахаридов (крахмала и целюлозы) под действием ферментов и минеральных кислот. В природе глюкоза образуется растениями в процессе фотосинтеза.
Фруктоза или плодовый сахар С6Н12О6 – моносахарид, спутник глюкозы во многих плодовых и ягодных соках.
Фруктроза в качестве моносахаридного звена входит в состав сахарозы и лактулозы.
Фруктоза значительно слаще глюкозы. Смеси с ней входят в состав мёда.
По строению фруктоза представляет собой шестиатомный кетоноспирт:
В отличие от глюкозы и других альдоз, фруктоза неустойчива как в щелочных, так и кислых растворах; разлагается в условиях кислотного гидролиза полисахаридов или гликозидов.
Галактоза - моносахарид, один из наиболее часто встречающихся в природе шестиатомных спиртов — гексоз.
Галактоза cуществует в ациклической и циклической формах.
Отличается от глюкозы пространственным расположением групп у 4-го атома углерода.
Галактоза хорошо растворима в воде, плохо в спирте.
В тканях растений галактоза входит в состав рафинозы, мелибиозы, стахиозы, а также в полисахариды — галактаны, пектиновые вещества, сапонины, различные камеди и слизи, гуммиарабик и др.
В организме животных и человека галактоза — составная часть лактозы (молочного сахара), галактогена, группоспецифических полисахаридов, цереброзидов и мукопротеидов.
Галактоза входит во многие бактериальные полисахариды и может сбраживаться так называемыми лактозными дрожжами. В животных и растительных тканях галактоза легко превращается в глюкозу, которая лучше усваивается, может превращаться в аскорбиновую и галактуроновую кислоты.
xn----7sbb4aandjwsmn3a8g6b.xn--p1ai
Фруктоза – моносахарид, который в свободном виде присутствует в сладких фруктах, овощах, меде.
Впервые соединение синтезировано в 1861 году русским химиком А.М. Бутлером путем конденсации муравьиной кислоты под действием катализаторов: гидроксида бария и кальция.
Что такое фруктоза?
Это белый кристаллический порошок, хорошо растворимый в воде, который в два раза слаще глюкозы и в пять раз – лактозы.
Химическая формула соединения – C6h22O6.
Моносахарид укрепляет иммунитет, снимает усталость, стабилизирует уровень сахара в крови, препятствует возникновению кариеса и диатеза, дает силы и энергию организму.
Считается, что фруктоза менее калорийна, чем другие углеводы. В 100 граммах моносахарида сосредоточено 390 калорий.
Рекомендуемая суточная норма фруктозы – 40 грамм.
Признаки дефицита вещества в организме:
Симптомы излишка:
Помните, если в организме человека фруктозы становится слишком много, она перерабатывается в жир и попадает в кровяное русло в виде триглицеридов. В результате повышается риск развития сердечных заболеваний.
Потребность в фруктозе увеличивается при активной умственной, физической деятельности, связанной со значительными энергозатратами, и снижается в вечернее/ночное время, во время отдыха, при избыточной массе тела. Соотношение Б : Ж : У в моносахариде равняется 0 % : 0 % : 100 %.
Однако не торопитесь причислять вещество к безопасным продуктам, поскольку существует наследственное генетическое заболевание – фруктоземия. Оно свидетельствует о дефектах ферментов (фруктозы – 1 – фосфатальдолазы, фруктокиназы) в организме человека, расщепляющих соединение. В результате развивается непереносимость фруктозы.
Фруктоземия обнаруживается в детском возрасте, с момента введения в рацион ребенка фруктовых и овощных соков, пюре.
Симптомы заболевания:
Форма фруктоземии зависит от степени недостатка ферментов (энзимов) в организме. Различают легкую и тяжелую, в первом случае человек может употреблять моносахарид в ограниченном количестве, во втором – нет, поскольку при попадании в организм он вызывает острую гипогликемию и предоставляет опасность для жизни.
В естественном виде, в составе фруктов, овощей и ягод, фруктоза благотворно влияет на организм: снижает воспалительные процессы в полости рта и вероятность развития кариеса на 35 %. Кроме того, моносахарид выступает природным антиоксидантом, продлевает срок годности продуктов, сохраняя их в свежем состоянии.
Фруктоза не вызывает аллергии, хорошо усваивается организмом, препятствует накоплению лишних углеводов в тканях, снижает калорийность пищи и ускоряет восстановление после умственного, физического напряжения. Соединение проявляет тонизирующие свойства, поэтому его рекомендуют употреблять людям с активным образом жизни, спортсменам.
Фруктоза используется в кулинарии как заменитель сахара, консервант и усилитель ягодного аромата при изготовлении следующей продукции:
Кому стоит отказаться от приема фруктозы?
В первую очередь, исключить моносахарид из меню следует людям, страдающим от ожирения. Фруктовый сахар подавляет выработку гормона «сытости» – пептина, в результате мозг не получает сигнал о насыщении, человек начинает переедать, набирая лишние килограммы.
Кроме этого, соединение рекомендуется употреблять с осторожностью желающим похудеть, больным фруктоземией, сахарным диабетом. Несмотря на низкий гликемический индекс фруктозы (20 ГИ), 25 % ее все – таки трансформируется в глюкозу (100 ГИ), которая требует быстрого выброса инсулина. Оставшаяся часть всасывается путем диффузии через стенки кишечника. Метаболизм фруктозы заканчивается в печени, где она превращается в жиры и расщепляясь участвует в глюконеогенезе, гликолизе.
Таким образом, вред и польза моносахарида очевидны. Главное условие – соблюдать умеренность в употреблении.
Чтобы избежать перенасыщения организма сладким моносахаридом, рассмотрим какие продукты содержат его в максимальном количестве.
| Кукурузный сироп | 90 |
| Сахар-рафинад | 50 |
| Агава сухая | 42 |
| Мед пчелиный | 40,5 |
| Финик | 31,5 |
| Изюм | 28 |
| Инжир | 24 |
| Шоколад | 15 |
| Курага | 13 |
| Кетчуп | 10 |
| Джекфрукт | 9,19 |
| Черника | 9 |
| Виноград «Кишмиш» | 8,1 |
| Груши | 6,23 |
| Яблоки | 5,9 |
| Хурма | 5,56 |
| Бананы | 5,5 |
| Черешня | 5,37 |
| Вишня | 5,15 |
| Манго | 4,68 |
| Киви | 4,35 |
| Персики | 4 |
| Виноград «Мускатный» | 3,92 |
| Папайя | 3,73 |
| Смородина красная и белая | 3,53 |
| Слива (алыча) | 3,07 |
| Арбуз | 3,00 |
| Фейхоа | 2,95 |
| Апельсины | 2,56 |
| Мандарины | 2,40 |
| Малина | 2,35 |
| Земляника | 2,13 |
| Кукуруза | 1,94 |
| Ананас | 1,94 |
| Дыня | 1,87 |
| Капуста белокочанная | 1,45 |
| Кабачок (цуккини) | 1,38 |
| Сладкий перец (болгарский) | 1,12 |
| Капуста цветная | 0,97 |
| Абрикос | 0,94 |
| Огурец | 0,87 |
| Батат | 0,70 |
| Брокколи | 0,68 |
| Клюква | 0,63 |
| Картофель | 0,5 |
«Вредные» источники фруктозы – простые углеводы: имбирные пряники, желе, конфеты, кексы, варенье, кунжутная халва, вафли. Как правило, производители используют моносахарид для изготовления сладкой продукции для диабетиков, однако ее можно употреблять в умеренном количестве здоровым людям вместо сахара.
Глюкоза – моносахарид, синтезируемый организмом человека из жиров, белков, углеводов для поддержания жизнедеятельности клеток. Это универсальный источник энергии для всех внутренних органов и систем.
Фруктоза – естественный сахар, присутствующий в фруктах и овощах.
После поступления в организм, пищевые углеводы под воздействием амилаз поджелудочной железы и слюнных желез расщепляются до глюкозы и адсорбируются в кишечнике как моносахариды. Затем сахара преобразуются в энергию, а их остатки откладываются « про запас» в виде гликогена в мышечной ткани и печени для ежедневного использования.
Галактоза, глюкоза, фруктоза – гексозы. Они имеют одинаковую молекулярную формулу и отличаются только отношением связи с атомом кислорода. Глюкоза – относится к категории альдоз или редуцирующих сахаров, а фруктоза – кетоз. При взаимодействии углеводы образуют дисахарид сахарозу.
Главное отличие между фруктозой и глюкозой – способ их усвоения. Для всасывания первого моносахарида требуется фермент фруктокиназа, для второго – глюкокиназа или гексокиназа.
Метаболизм фруктозы происходит в печени, никакие другие клетки не могут ее использовать. Моносахарид трансформирует соединение в жирные кислоты, при этом не продуцирует выработку лептина и секрецию инсулина.
Интересно, что энергию фруктоза высвобождает медленнее, чем глюкоза, которая при поступлении в организм быстро всасывается в кровь. Концентрация простого углевода регулируется адреналином, глюкагоном, инсулином. Кроме того, полисахариды, поступающие в организм человека с продуктами питания, медицинскими препаратами в процессе пищеварения преобразуются в тонком кишечнике в глюкозу.
Что лучше фруктоза или сахар?
Однозначного ответа на данный вопрос нет. В чрезмерных концентрациях оба углевода негативно влияют на организм человека. При этом, диетологи сходятся во мнении: для сохранения здоровья лучше отдать предпочтение свежим фруктам и ягодам, чем синтезированным подсластителям и магазинным сокам.
Кристаллическую фруктозы можно ли давать детям до года?
Нет, поскольку моносахарид может вызвать атопический дерматит у грудничков. Поэтому давать любой синтетический сахар (фруктозу, глюкозу) малышам более чем неразумно. Замените булки, конфеты, печенье натуральными фруктами, сухофруктами.
Можно ли есть фруктозу беременным и кормящим женщинам?
В период вынашивания ребенка будущая мама входит в зону риска по нарушению углеводного обмена. Остро стоит данный вопрос, если у женщины еще до беременности был лишний вес. В результате фруктоза будет способствовать дальнейшему набору веса, а значит создавать проблемы с вынашиванием малыша, родами и увеличит риск развития гестационного сахарного диабета. Из – за ожирения плод может быть крупным, что усложнит прохождение малыша через родовые пути.
Кроме того, бытует мнение, что если в период беременности женщина употребляет много быстрых углеводов, это ведет к закладке большего количества жировых клеток у малыша, чем обычно, что в зрелом возрасте вызывает склонность к ожирению.
В период грудного вскармливания также лучше воздержаться от приема кристаллической фруктозы, поскольку часть ее все – равно трансформируется в глюкозу, что подрывает мамино здоровье.
Из чего состоит сахар?
Это дисахарид, образованный из А – глюкозы и B – фруктозы, которые связаны между собой. Для усвоения сахара организм человека тратит кальций, что ведет к вымыванию строительного элемента из костной ткани. Кроме того, отзывы экспертов свидетельствуют о том, что дисахарид повреждает зубную эмаль, вызывает отложение жира и ускоряет старение. Он формирует ложное чувство голода, истощает энергетический запас, «захватывает» и выводит витамины группы В. Поэтому сахар, по праву, считается «сладким ядом», который медленно убивает организм.
Можно ли при диабете кушать фруктозу?
В умеренном количестве. В двенадцати граммах моносахарида содержится одна хлебная единица.
Фруктоза – углевод с низким гликемическим индексом (20) и гликимической нагрузкой 6,6 грамм, при поступлении в организм не провоцирует колебания сахара в крови и резкие выбросы инсулина, как сахар. Благодаря этому свойству, моносахарид представляет особую ценность для инсулинозависимых людей.
Для детей с диагнозом «сахарный диабет» допустимая суточная норма потребления углевода рассчитывается исходя из соотношения 0,5 грамм соединения на килограмм массы тела, для взрослых данный показатель возрастает до 0,75.
В чем для диабетиков польза и вред фруктозы?
После приема, моносахарид без вмешательства инсулина достигает внутриклеточного метаболизма и быстро удаляется из крови. В отличие от глюкозы, фруктоза не высвобождает гормоны кишечника, которые стимулируют секрецию инсулина. Несмотря на этом, некоторая часть соединения все – таки превращается в сахара. В результате уровень глюкозы в крови плавно возрастает.
На скорость поднятия сахара влияет количество принятой фруктозы: чем больше съесть, тем быстрее и выше она достигнет критической отметки.
Фруктоза – моносахарид, снабжающий человека энергией.
В умеренных количествах вещество – хороший заменитель рафинированного сахара, поскольку имеет низкий гликемический индекс и повышает уровень глюкозы в крови постепенно. Обладает тонизирующим эффектом, способствует скорому восстановлению организма после интенсивных тренировок, не вызывает кариес. Кроме того, фруктоза ускоряет распад алкоголя в крови, что способствует его быстрому выведению. В результате влияние интоксикации на организм снижается. В кулинарии моносахарид используется при выпечке хлебобулочных изделий, производстве варенья, джема.
Помните, неумеренное потребление кристаллической фруктозы, свыше 40 грамм в день, может нанести вред здоровью и привести к набору веса, развитию патологий сердца, аллергии, преждевременному старению. Поэтому потребление искусственного моносахарида рекомендуется ограничить, а естественного, в виде фруктов, овощей, сухофруктов, ягод – увеличить.
foodandhealth.ru
Материал из Википедии — свободной энциклопедии
| Фруктоза | |
| Систематическоенаименование | (3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он (D-фруктоза), (3R,4S,5S)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он (L-фруктоза) |
| Традиционные названия | фруктоза, фруктовый сахар, левулеза, арабино-гексулоза |
| Хим. формула | C6h22O6 |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 180,16 г/моль |
| Плотность | 1,695 г/см³ |
| Т. плав. | 103 °C |
| Т. кип. | 440 °C |
| Т. воспл. | 219 °C |
| Показатель преломления | 1,617 |
| Рег. номер CAS | 57-48-7 |
| SMILES |
[chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=O%5BC%40H%5D1%5BC%40H%5D%28O%29%5BC%40H%5D%28O%5BC%40%5D1%28O%29CO%29CO O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O[C@]1(O)CO)CO] |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Фруктоза (арабино-гексулоза, левулёза, фруктовый сахар) — моносахарид, кетоноспирт, кетогексоза, в живых организмах присутствует исключительно D-изомер, в свободном виде — почти во всех сладких ягодах и плодах — в качестве моносахаридного звена входит в состав сахарозы и лактулозы.
Фруктоза — изомер глюкозы.
В 1861 году Бутлеров синтезировал фруктозу конденсацией муравьиной кислоты в присутствии катализаторов: Ba(OH)2 и Ca(OH)2.
Белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде. Температура плавления фруктозы ниже температуры плавления глюкозы. В 2 раза слаще глюкозы и в 4-5 раз слаще лактозы.
В водных растворах фруктоза существует в виде смеси таутомеров, в которой преобладает β-D-Фруктопираноза и содержится, при 20 °C, около 20 % β-D-Фруктофуранозы и около 5 % α-D-Фруктофуранозы[1]:
α-D-фруктофураноза - (2R,3S,4R,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триолα-L-фруктофураноза - (2S,3R,4S,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триолβ-D-фруктофураноза - (2S,3S,4R,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триолβ-L-фруктофураноза - (2R,3R,4S,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
α-D-фруктопираноза - (2R,3S,4R,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраолα-L-фруктопираноза - (2S,3R,4S,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраолβ-D-фруктопираноза - (2S,3S,4R,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраолβ-L-фруктопираноза - (2R,3R,4S,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
Из водных растворов D-фруктоза кристаллизуется в пиранозной форме (D-фpyктoпиpaнозa) — бесцветных кристаллов, хорошо растворимых в воде, при низких температурах — в виде моно- и полугидратов, выше 21,4 °C — в безводной форме.
По своим химическим свойствам фруктоза является типичной кетозой; восстанавливается с образованием смеси маннита и сорбита, с фенилгидразином она образует фенилозазон, идентичный фенилозазонам глюкозы и маннозы.
В отличие от глюкозы и других альдоз, фруктоза неустойчива как в щелочных, так и кислых растворах; разлагается в условиях кислотного гидролиза полисахаридов или гликозидов. Начальной стадией разложения фруктозы в присутствии кислот является дегидратация её фуранозной формы с образованием 5-метилолфурфурола, на чём основана качественная реакция на фруктозу в присутствии резорцина — проба Селиванова:
Фруктоза окисляется KMnO4 в кислой среде, образуя щавелевую кислоту и винную кислоту.Молекула сахарозы (пищевого сахара) состоит из двух простых сахаридов: глюкозы и фруктозы. В организме сахароза расщепляется на глюкозу и фруктозу. Поэтому по своему действию сахароза эквивалентна смеси 50 % глюкозы и 50 % фруктозы.
Составляет 80% мёда. Содержится почти во всех сладких ягодах и плодах.
Новое исследование, проведенное учеными из Калифорнийского университета[2][3] показало, что чрезмерные концентрации фруктозы могут повредить сотни генов в головном мозге. Эти гены связаны со многими болезнями: от диабета и сердечно-сосудистых заболеваний до болезни Альцгеймера и синдрома дефицита внимания и гиперактивности. Сведения о вреде больших концентраций фруктозы имеют огромное значение, так как этот подсластитель в том или ином виде употребляют все люди. Фруктоза содержится в большинстве видов детского питания и фруктах, хотя волокна во фруктах замедляют всасывание сахара организмом, кроме того они содержат другие полезные вещества, защищающие мозг.
Британские ученые провели серию экспериментов на крысах и секвенировали более чем 20 000 генов в мозге крыс. В итоге у крыс, которые сидели на фруктозной диете, более 700 генов в гипоталамусе (основной метаболический центр мозга) и более 200 генов в гиппокампе (регулирует обучение и память) были изменены. Эти изменения были вызваны фруктозой и относятся к числу тех, что регулируют обмен веществ, коммуникацию клеток и воспаление. Нарушения в данных генах могут спровоцировать болезнь Паркинсона, депрессию, биполярное расстройство, и другие болезни мозга. Из девятисот генов первыми меняются гены Bgn и Fmod, они запускают каскадный эффект, вовлекающий сотни других генов.
Таким образом избыточная фруктоза создает серьезную опасность для организма. Возможно, современная распространенность заболеваний мозга и обмена веществ во многом связаны с ростом потребления фруктозы.
К счастью, пока ученые не найдут способ решить проблему, у нас есть шанс снизить негативное влияние фруктозы. Исследователи также обнаружили, что последствия воздействия фруктозы могут быть компенсированы потреблением докозагексаеновой кислоты (DHA) класса омега-3 жирных кислот. DHA возвращает поврежденным генам нормальное состояние. Некоторое количество DHA содержится в мясе дикого лосося, рыбьем жире, грецких орехах, семенах льна, фруктах и овощах. Проблема в том, что фруктозы мы употребляем намного больше.
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Когда Наташа привычным движением отворила его дверь, пропуская вперед себя княжну, княжна Марья чувствовала уже в горле своем готовые рыданья. Сколько она ни готовилась, ни старалась успокоиться, она знала, что не в силах будет без слез увидать его. Княжна Марья понимала то, что разумела Наташа словами: сним случилось это два дня тому назад. Она понимала, что это означало то, что он вдруг смягчился, и что смягчение, умиление эти были признаками смерти. Она, подходя к двери, уже видела в воображении своем то лицо Андрюши, которое она знала с детства, нежное, кроткое, умиленное, которое так редко бывало у него и потому так сильно всегда на нее действовало. Она знала, что он скажет ей тихие, нежные слова, как те, которые сказал ей отец перед смертью, и что она не вынесет этого и разрыдается над ним. Но, рано ли, поздно ли, это должно было быть, и она вошла в комнату. Рыдания все ближе и ближе подступали ей к горлу, в то время как она своими близорукими глазами яснее и яснее различала его форму и отыскивала его черты, и вот она увидала его лицо и встретилась с ним взглядом. Он лежал на диване, обложенный подушками, в меховом беличьем халате. Он был худ и бледен. Одна худая, прозрачно белая рука его держала платок, другою он, тихими движениями пальцев, трогал тонкие отросшие усы. Глаза его смотрели на входивших. Увидав его лицо и встретившись с ним взглядом, княжна Марья вдруг умерила быстроту своего шага и почувствовала, что слезы вдруг пересохли и рыдания остановились. Уловив выражение его лица и взгляда, она вдруг оробела и почувствовала себя виноватой. «Да в чем же я виновата?» – спросила она себя. «В том, что живешь и думаешь о живом, а я!..» – отвечал его холодный, строгий взгляд. В глубоком, не из себя, но в себя смотревшем взгляде была почти враждебность, когда он медленно оглянул сестру и Наташу. Он поцеловался с сестрой рука в руку, по их привычке. – Здравствуй, Мари, как это ты добралась? – сказал он голосом таким же ровным и чуждым, каким был его взгляд. Ежели бы он завизжал отчаянным криком, то этот крик менее бы ужаснул княжну Марью, чем звук этого голоса. – И Николушку привезла? – сказал он также ровно и медленно и с очевидным усилием воспоминанья. – Как твое здоровье теперь? – говорила княжна Марья, сама удивляясь тому, что она говорила. – Это, мой друг, у доктора спрашивать надо, – сказал он, и, видимо сделав еще усилие, чтобы быть ласковым, он сказал одним ртом (видно было, что он вовсе не думал того, что говорил): – Merci, chere amie, d'etre venue. [Спасибо, милый друг, что приехала.] Княжна Марья пожала его руку. Он чуть заметно поморщился от пожатия ее руки. Он молчал, и она не знала, что говорить. Она поняла то, что случилось с ним за два дня. В словах, в тоне его, в особенности во взгляде этом – холодном, почти враждебном взгляде – чувствовалась страшная для живого человека отчужденность от всего мирского. Он, видимо, с трудом понимал теперь все живое; но вместе с тем чувствовалось, что он не понимал живого не потому, чтобы он был лишен силы понимания, но потому, что он понимал что то другое, такое, чего не понимали и не могли понять живые и что поглощало его всего. – Да, вот как странно судьба свела нас! – сказал он, прерывая молчание и указывая на Наташу. – Она все ходит за мной. Княжна Марья слушала и не понимала того, что он говорил. Он, чуткий, нежный князь Андрей, как мог он говорить это при той, которую он любил и которая его любила! Ежели бы он думал жить, то не таким холодно оскорбительным тоном он сказал бы это. Ежели бы он не знал, что умрет, то как же ему не жалко было ее, как он мог при ней говорить это! Одно объяснение только могло быть этому, это то, что ему было все равно, и все равно оттого, что что то другое, важнейшее, было открыто ему. Разговор был холодный, несвязный и прерывался беспрестанно. – Мари проехала через Рязань, – сказала Наташа. Князь Андрей не заметил, что она называла его сестру Мари. А Наташа, при нем назвав ее так, в первый раз сама это заметила. – Ну что же? – сказал он. – Ей рассказывали, что Москва вся сгорела, совершенно, что будто бы… Наташа остановилась: нельзя было говорить. Он, очевидно, делал усилия, чтобы слушать, и все таки не мог. – Да, сгорела, говорят, – сказал он. – Это очень жалко, – и он стал смотреть вперед, пальцами рассеянно расправляя усы. – А ты встретилась с графом Николаем, Мари? – сказал вдруг князь Андрей, видимо желая сделать им приятное. – Он писал сюда, что ты ему очень полюбилась, – продолжал он просто, спокойно, видимо не в силах понимать всего того сложного значения, которое имели его слова для живых людей. – Ежели бы ты его полюбила тоже, то было бы очень хорошо… чтобы вы женились, – прибавил он несколько скорее, как бы обрадованный словами, которые он долго искал и нашел наконец. Княжна Марья слышала его слова, но они не имели для нее никакого другого значения, кроме того, что они доказывали то, как страшно далек он был теперь от всего живого. – Что обо мне говорить! – сказала она спокойно и взглянула на Наташу. Наташа, чувствуя на себе ее взгляд, не смотрела на нее. Опять все молчали. – Andre, ты хоч… – вдруг сказала княжна Марья содрогнувшимся голосом, – ты хочешь видеть Николушку? Он все время вспоминал о тебе. Князь Андрей чуть заметно улыбнулся в первый раз, но княжна Марья, так знавшая его лицо, с ужасом поняла, что это была улыбка не радости, не нежности к сыну, но тихой, кроткой насмешки над тем, что княжна Марья употребляла, по ее мнению, последнее средство для приведения его в чувства.
wiki-org.ru
| Фруктоза | |
| (3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он (D-фруктоза), (3R,4S,5S)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он (L-фруктоза) | |
| Фруктоза, фруктовый сахар, левулеза, арабино-гексулоза | |
| C6h22O6 | |
| Твёрдое | |
| 180,16 г/моль | |
| 1,695 г/см³ | |
| 103 °C | |
| 440 °C | |
| 219 °C | |
| 1,617 | |
| 57-48-7 | |
| 5984 | |
| 200-333-3 | |
| 48095 | |
| 5764 | |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Фруктоза (фруктовый сахар), C6h22O6 — моносахарид, кетоноспирт, кетогексоза, изомер глюкозы.
Фруктоза была открыта Дюбрунфо в 1847 г. в ходе сравнительного исследования молочнокислого и спиртового брожения инвертного сахара, полученного из сахарозы сахарного тростника. Дюбрунфо обнаружил, что в ходе молочнокислого брожения в ферментационной жидкости присутствует сахар, угол вращения которого отличается от уже известной в то время глюкозы.[1]
В 1861 году Бутлеров синтезировал смесь сахаров — «формозу» — конденсацией формальдегида (муравьиного альдегида) в присутствии катализаторов: Ba(OH)2 и Ca(OH)2, одним из компонентов этой смеси является фруктоза[2].
Белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде. Температура плавления фруктозы ниже температуры плавления глюкозы. В 2 раза слаще глюкозы и в 4-5 раз слаще лактозы.
В водных растворах фруктоза существует в виде смеси таутомеров, в которой преобладает β-D-Фруктопираноза, и содержится, при 20 °C, около 20 % β-D-Фруктофуранозы и около 5 % α-D-Фруктофуранозы[3]:
α-D-фруктофураноза — (2R,3S,4R,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триолα-L-фруктофураноза — (2S,3R,4S,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триолβ-D-фруктофураноза — (2S,3S,4R,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триолβ-L-фруктофураноза — (2R,3R,4S,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
α-D-фруктопираноза — (2R,3S,4R,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраолα-L-фруктопираноза — (2S,3R,4S,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраолβ-D-фруктопираноза — (2S,3S,4R,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраолβ-L-фруктопираноза — (2R,3R,4S,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
Из водных растворов D-фруктоза кристаллизуется в пиранозной форме (D-фpyктoпиpaнозa) — бесцветных кристаллов, хорошо растворимых в воде, при низких температурах — в виде моно- и полугидратов, выше 21,4 °C — в безводной форме.
По своим химическим свойствам фруктоза является типичной кетозой; восстанавливается с образованием смеси маннита и сорбита; с фенилгидразином она образует фенилозазон, идентичный фенилозазонам глюкозы и маннозы.
В отличие от глюкозы и других альдоз, фруктоза неустойчива как в щелочных, так и кислых растворах; разлагается в условиях кислотного гидролиза полисахаридов или гликозидов. Начальной стадией разложения фруктозы в присутствии кислот является дегидратация её фуранозной формы с образованием 5-метилолфурфурола, на чём основана качественная реакция на фруктозу в присутствии резорцина — проба Селиванова:
Фруктоза окисляется KMnO4 в кислой среде, образуя щавелевую кислоту и винную кислоту.Молекула сахарозы (пищевого сахара) состоит из двух простых сахаридов: глюкозы и фруктозы, связаных α-1,2-гликозидной связью[4]. В организме сахароза расщепляется на глюкозу и фруктозу. Поэтому по своему действию сахароза эквивалентна смеси 50 % глюкозы и 50 % фруктозы.
В живых организмах обнаружен исключительно D-изомер фруктозы. В свободном виде фруктоза присутствует почти во всех сладких плодах, а также составляет до 80 % мёда, в качестве моносахаридного звена входит в состав сахарозы, которая в наибольшем количестве содержится в сахарной свекле и тростнике, моркови, ананасах, сорго.
| |||||||
www.gpedia.com
Многие считают, что овощи не содержат сахара. Однако это утверждение неправильное. Нет фруктов, которые бы не содержали калорий. Поэтому ошибочным является мнение, что, употребляя в пищу только фрукты, можно сильно похудеть. Это не совсем верно. Польза от такой диеты есть, но следует сделать ее более сбалансированной. Многие фрукты содержат большое количество углеводов, а это не что иное, как глюкоза, лактоза, фруктоза. Из-за этих показателей их и исключают из меню при диетах.
Для переваривания фруктов требуются большие затраты энергии, намного большие, чем сама калорийность этих продуктов. Необходимо знать, чем полезна фруктоза, чтобы правильно воспользоваться ее свойствами. Все фрукты можно условно разделить, в зависимости от количества этого вещества, на низко- и высококалорийные. 
Наименьшее количество калорий содержится в персиках, яблоках, дыне, лимонах, грейпфрутах, мандаринах, апельсинах и ананасах. Ко второй категории можно отнести виноград, бананы, айву, киви, груши и манго. Эти фрукты содержат большое количество углеродов.
Каждому человеку будет нелишним узнать состав фруктов. Например, фруктоза, что это такое? Ведь она является главным составляющим веществом этих продуктов. Чтобы польза от фруктов была максимальной, их надо правильно употреблять в пищу. Если добавлять фрукты в рацион утром, то в организм поступает много быстрых углеводов, органических кислот, витаминов и минералов.
Кроме этого, клетчатка, присутствующая во многих плодах и ягодах, способствует очищению кишечника. Если съедать фрукты после еды, то восстанавливается уровень глюкозы. В организме появляется энергетический запас. Из этого следует, что эти продукты лучше употреблять в первой половине дня. Но так ли полезна фруктоза? Что это такое, в каких количествах она невредна для организма?
Многие люди отказываются от приема фруктов из-за высокого содержания углеводов. Это не совсем правильно. Ведь, кроме фруктозы, в них есть еще витамины, минеральные вещества и клетчатка. Их польза для организма весома. Надо знать, в каких пропорциях не вредна фруктоза. Что это такое? Это простейшая группа углеводов – моносахариды.
Внешне они напоминают прозрачные кристаллы, а на вкус - сахар. В состав фруктозы входит кислород и водород. Сладость этому веществу придают гидроксильные группы. При нагревании фруктоза растворяется и, сгорая, превращается в пар. Если ее соединить с ферментами, то происходит процесс брожения и выделяется алкоголь, молочная и уксусная кислота. Фруктоза содержится в нектаре цветов, меде, некоторых семенах и во фруктах.
Эти два вещества очень схожи друг с другом. Фруктоза более сладкая, но быстрее усваивается организмом. На это не влияет даже нарушение обмена веществ. Формула фруктозы и глюкозы имеет особенную химическую структуру. В ее составе по 6 атомов кислорода и углерода и 12 атомов водорода. Это две половинки молекулы сахарозы. Фруктозу и глюкозу можно назвать углеводами с высоким энергетическим запасом. Фруктоза содержит 376 ккал на 100 грамм, а глюкоза – 375 ккал. Но все-таки чем полезна фруктоза? 
Она намного медленнее всасывается в кровь, поэтому диетологи больше склоняются к употреблению в пищу этого вещества. Пока фруктоза и глюкоза находятся в пищевых продуктах, их активность минимальна. Попадая в организм, они под воздействием инсулина, вырабатываемого поджелудочной железой, начинают активизироваться. Происходят процессы биосинтеза, брожения и энергетического обмена. Если в организме недостаточно инсулина, то, независимо от потребностей, остатки фруктозы и глюкозы удаляются с мочой.
Этот процесс зависит от условий и некоторых особенностей организма. Существует два пути распада: брожение и дыхание. Реакция, которая при этом происходит, называется гликолизом. Первая реакция гликолиза – это фосфорилирование D-глюкозы и образование D-глюкозо-6-фосфата. На второй стадии образуется D-фруктозо-6-фосфат. Это главный процесс гликолиза. Весь этот механизм необходим для поддержания уровня сахара в крови. В печени фруктоза легче преобразовывается в гликоген и активнее участвует в обменных процессах. Таким образом, это вещество полезно для организма, для обменных процессов.
Фруктоза, попадая в организм человека, вызывает чувство голода. Она переваривается быстро, однако процесс впитывания в кровь длится очень долго. Это вещество является быстрым углеводом и необходимо для организма. Фруктозу считают диетическим продуктом и заменяют ею сахар в чае, выпечке и десертах. Ее можно употреблять при сахарном диабете вместо глюкозы. Фруктоза снижает потребность в инсулине. Есть и отрицательные стороны. Большие дозы фруктозы нарушают метаболизм липидов, жиры скапливаются на органах, а не под кожей. Это приводит к заболеваниям сердца. Это вещество в больших количествах нарушает энергетический баланс. В небольших количествах фруктоза безопасна, поэтому необходимо следить за калорийностью этого продукта.
Подводя итоги, можно сказать, что фруктоза имеет меньшую калорийность, чем сахар. Не содержит консервантов и делает выпечку пышной и мягкой. Она рекомендована при сахарном диабете, так как незначительно повышает сахар в крови. Фруктоза помогает быстро расщеплять алкоголь в крови.
К отрицательным качествам отнесем чувство голода, которое вызывает фруктоза, что приводит к перееданию. Также имеется возможность риска возникновения сердечных заболеваний. Учеными доказано, что это вещество вызывает раннее старение организма. Фруктоза снижает выработку инсулина и вызывает привыкание к глюкозе, что приводит к сахарному диабету. Это вещество – сильный аллерген.
Во многих овощах и особенно фруктах есть фруктоза. Что это такое, мы уже рассказали. Вред или польза этого вещества зависят от количества его потребления. Поэтому всегда рассчитывайте калории, чтобы организм получал все необходимое в нужных пропорциях. В этом случае он будет работать слаженно, как тонко настроенный механизм. Фрукты должны присутствовать в рационе ежедневно, обогащая организм витаминами и прочими полезными веществами, но не в очень больших количествах.
fb.ru
